Kerstboom & Co. Naaldbomen als chemische laboratoria XII

26-02-2018

Het merendeel van de verbindingen in harsen zijn terpenen, een groep van cyclische organische stoffen, die door zuurstof met elkaar verbonden worden (“cross-linking”), wat harding van de hars veroorzaakt bij verwonding en daarmee gepaard gaande blootstelling aan de buitenlucht zie XI Kerstboom & Co Naaldbomen als chemische laboratoria 1) .

Voor de liefhebbers volgt wat meer informatie over de chemische stoffen in harsen en in naaldbomen in het algemeen (Wetenschappelijke box 1).

Wetenschappelijke box 1. Terpenen zijn chemische ringverbindingen opgebouwd uit isoprenen (5 C-atomen), die op hun beurt uit mevalonzuur gevormd worden. De terpenen worden onderscheiden aan de hand van het aantal C-atomen in:

Monoterpenen (10 C-atomen), die meestal vluchtig zijn en geuren. Bekend zijn de voor veel insecten letale (dodelijke) pyrethroiden zoals pyrethrine (zie Suiker uit de hemel 1). Ze word veel gebruikt als insecticiden, omdat ze voor mensen onschadelijk zijn, snel afgebroken worden en voor veel insecten dodelijk zijn o.a. voor de bastkever bij naaldbomen. Monoterpenen komen niet alleen bij naaldbomen veelvuldig voor, maar ook in kruiden, die mengsels van monoterpenen en sesquiterpenen bevatten (b.v. munt, basilicum, citroen, salie). Menthol en limonene (in limoenen, maar ook dennen) zijn monoterpenen, die bedoeld zijn als schrikstoffen.

Sesquiterpenen (15 C-atomen). Deze deels vluchtige stoffen smaken vaak bitter voor mensen en dienen als schrikstoffen voor insecten en zoogdieren. Op die manier worden hoefdieren ervan weerhouden aan de boom te knagen. Veel sesquiterpenen spelen een rol in de verdediging tegen schimmels en bacteriën.

Diterpenen (20 C-atomen) dienen als toxinen en schrikstoffen voor insecten. Ofwel staat de lucht hen direct niet aan, ofwel zien ze van verdere vraat af na de eerste “happen”. De phorbolen vormen een belangrijke groep van diterpenen in naaldbomen. Vele ervan leiden tot ernstige huidirritaties. Vaak veroorzaken dennen- of taxusnaalden inderdaad uitslag. Tot de diterpenen behoort taxol (zie IV Kerstboom & Co Spectacularia en varia), dat de celdeling remt en daardoor giftig is. Paarden vinden taxusnaalden, die rijk zijn aan taxol, heerlijk en sterven daarom niet zelden door vergiftiging.

Triterpenen (30C-atomen). Tot deze groep behoren de steroïden, die in membranen ingebouwd zijn voor de stevigheid. Hoe meer steroïden ingebouwd worden, des te stijver en ondoordringbaarder wordt de celmembraan. Het uiteindelijke gevolg is vergiftiging als er teveel van gegeten worden. De phytoëcdysonen, plantaardige steroïden, veroorzaken heftige storingen in de verpopping (metamorfose) van insecten met letale gevolgen. Andere prominente triterpenen zijn de bitter smakende limonoiden, die o.a. in schillen van citrusfruit voorkomen. Daaronder is azadirachtine, een der meest potente afweerstoffen tegen insecten, die geproduceerd wordt door de “neem tree”. Het is al in gebruik als bestrijdingsmiddel in verscheidene landen. Ook zijn er triterpenen zoals cardenoliden en saponinen, die extreem toxisch zijn voor zoogdieren. Cardenoliden hebben dramatische effecten op de werking van de hartspier, omdat zij de K+/Na+ uitwisseling saboteren, die de hartslag reguleert. Een lage concentratie digitoxine uit vingerhoedskruid heeft echter in speciale gevallen een positief effect op de hartfunctie en wordt daarom als geneesmiddel gebruikt. Saponinen zijn destabilisatoren van de membranen in zoogdieren en ontregelen daarmee hun cellulaire functies.